SINTESIS Y CARACTERIZACION ELECTROQUIMICA DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS-4-SUSTITUIDAS.
Autor CAMILO IGNACIO LOPEZ ALARCON
Profesor guía LUIS NUÑEZ VERGARA
Para optar al grado de DOCTOR EN QUIMICA. Institución UNIVERSIDAD DE CHILE. FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACEUTICAS. LABORATORIO DE BIOELECTROQUIMICA.
Lugar SANTIAGO, CHILE Año 2004
Páginas 92p.
Disciplina CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES; QUIMICA. Colección TESIS
Ubicación TESIS/0247D
Resumen
LA PRESENTE TESIS REPORTA LA SINTESIS Y LAñoXIDACION ELECTROQUIMICA DE 2 SERIES DE COMPUESTOS 1,4-DIHIDROPIRIDINICOS EN DIFERENTES MEDIOS. LAS SERIES ESTUVIERON DISEÑADAS PARA EVALUAR LA INFLUENCIA DE DIFERENTES SUSTITUYENTES EN POSICION 4 DEL ANILLO DIHIDROPIRIDINICO (SERIE A) Y EL ROL DEL HIDROGENO EN POSICION 1 (SERIE B). LOS ESTUDIOS POR VOLTAMETRIA CICLICA (VC), VOLTAMETRIA DE PULSO DIFERENCIAL (VPD) Y VOLTAMETRIA DE BARRIDO LINEAL (SOBRE ELECTRODO ROTATORIO), MOSTRARON UNA SEÑAL SIMPLE E IRREVERSIBLE. ESTA SEÑAL SE GENERA POR LAñoXIDACIOND EL ANILLO 1,4-DIHIDROPIRIDINICO PARA FORMAR EL CORRESPONDIENTE DERIVADO PIRIDINICO. ESTUDIOS EN MEDIO NO ACUOSO, POR ESPECTROSCOPIA UV-VISIBLE, 1H-NMR Y VPD DEMOSTRARON LA ABSTRACCION DEL PROTON EN POSICION 1 DESPUES DE LA ADICION DE NAOH O ANION SUPEROXIDO (O2). EXPERIMENTOS POR ELECTROLISIS A POTENCIAL CONTROLADO (EPC) ACOPLADA CON EPR (ATRAPAMIENTO CON PBN Y DMPO) CONFIRMARON LA GENERACION DE UN RADICAL PIRIDINIO COMO INTERMEDIARIO DE LA REACCION ELECTRODICA. EL PRODUCTO FINAL DE LA EPC FUE ESTUDIADO POR ESPECTROSCOPIA UV-VISIBLE, CROMATOGRAFIA LIQUIDA DE ALTA EFICIENCIA (HPLC) Y CROMATOGRAFIA GASEOSA CON DETECTOR DE MASAS (GC-MS). POR ESTA ULTIMA TECNICA FUE POSIBLE IDENTIFICAR EN MEDIO ACUOSO YU NO ACUOSO, AL DERIVADO PIRIDINICO COMO PRODUCTO FINAL DE LA ELECTROOXIDACION.